2025年初级药士《基础知识》模拟习题:青霉素钠性质不稳定的主要原因是

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【试题】

青霉素钠性质不稳定的主要原因是（）

A.氢化噻唑环易破坏

B.侧链酰胺键易断裂

C.羧基易脱去

D.β-内酰胺环易水解和分子重排

E.侧链易氧化

正确答案:D

解析:

青霉素类化合物的母核是由β-内酰胺环和五元的氢化噻唑环骈合而成，两个环的张力都比较大。其中β-内酰胺环中羰基和氮原子的孤对电子不能共轭，易受到亲核性或亲电性试剂的进攻，使β-内酰肢环破裂。在强酸条件，易发生裂解;在稀酸溶液中(pH 4.0)室温条件下，重排生成青霉二酸，可进一步分解。